A carta na qual o autor de O Príncipe conta como, "cego pela carência conjugal", foi "aos finalmente" com uma dama cuja "boca parecia a de Lorenzo de Médici, mas era torta para um lado, e desse lado escorria uma baba porque, não tendo nenhum dente, ela não podia conter a saliva"
Nicolau Maquiavel era um devasso. Como o adjetivo que leva seu nome, maquiavélico, é sinônimo de duplicidade e má-fé, devasso não é uma novidade para defini-lo, mas soa como tal. Ao referendar o desequilíbrio entre moral e política na esfera pública, a amoralidade de Maquiavel não só inaugura a modernidade - ela é o coração da sua esfera íntima, de sua vida amorosa.
Viajante assíduo, por obra do trabalho diplomático, de dia Maquiavel negociava com príncipes, nobres e cortesãos. À noite, frequentava botequins e rufiões, bordéis e cortesãs. Bebia, jogava, apostava e se entregava ao que ele definiu como "Amor", com letra maiúscula. Quando não dava para se divertir, se queixava. Em carta na qual descreve o isolamento longe da sua Florença, reclama de que "não havia dormido nem brincado".
Numa dessas viagens, dormiu e brincou com uma dama a quem chamou de "borrão de visão", de "tão feia". A um amigo, numa carta, deu detalhes da peça que lhe foi pregada pela Fortuna. A aventura é tão rocambolesca e minuciosamente relatada que persistem dúvidas se os fatos se passaram do jeito que ele conta. Suspeita-se de que Maquiavel - ou Machia, como o chamavam os amigos - tenha exagerado. Mas se sabe que a carta é real, autêntica e pouquíssimo divulgada. Continua lá, nos arquivos, como um grotesco entrevero carnal na vida de um cronista dado às firulas sutis da alta política.
Quando datou assombrosa missiva pornô ao amigo Luigi Guicciardini, em 8 de dezembro de 1509, Maquiavel estava casado com Marietta di Luigi Corsini havia oito anos. Sabe-se mais de sua vida extraconjugal do que de seu casamento, apesar de Marietta tê-lo suportado até o fim da vida e lhe ter dado quatro filhos e duas filhas. Na única carta conhecida que Marietta lhe enviou, ela termina pedindo-lhe que "se lembre de voltar para casa".
O próprio Maquiavel admitiu que era mais fácil encontrá-lo fora de casa. "Quando estou em Florença fico entre a bodega de Donato del Corno e La Riccia, um me chama de 'o chato da bodega' e a outra de 'o chato da casa'", escreveu a um amigo. Del Corno era um homossexual, dono de dois bares. La Riccia - ah! La Riccia! - era uma dama de alto coturno cuja casa Maquiavel frequentava com assiduidade. Cortesã, ela atendia os "bem de vida" - seria o que hoje se chama de "garota de programa". La Riccia aparece ao menos em seis das cartas do filósofo. Maquiavel chegou a ser processado pelas autoridades florentinas por sodomizar La Riccia. Por conta de sua influência, livrou-se da acusação.
"Além de ter um gosto por prostitutas de todos os tipos, Maquiavel parece ter mantido uma amante em cada cidade para a qual viajou", escreveu o seu mais recente biógrafo, Michael White. Ele foi um amante apaixonado, caprichoso e volúvel, a despeito de ter sido, enquanto teórico e prático da política, extremamente racional.
Sua primeira amante chamava-se Jeanne e vivia na corte do rei Luis xii, da França. Ele a apelidou carinhosamente de Janna. O caso teria começado antes de ele conhecer Marietta, mas existem referências a ela nove anos depois de casado. Numa carta a Francesco Vettori, em 1514, ao falar de outra amante, Maquiavel demonstra que não economizava afetos: "Conheci uma criatura tão graciosa, tão refinada, tão nobre, tanto na sua natureza quanto na sua circunstância, que meu amor e prazer por ela nunca serão tão grandes quanto ela merece."
Sua mais querida e mais durável amante foi uma cantora (e também cortesã) famosa, Barbera Raffacani Salutati. Em sua atenção, escreveu diligentemente a um amigo romano: "Barbera está em Roma; se você puder lhe prestar algum serviço, eu recomendo, porque ela me preocupa mais do que o imperador." Gostava tanto de Barbera que escreveu duas peças de teatro especialmente para ela: A Mandrágora e Clizia. Barbera era uma celebridade. E como cantava nos intervalos entre os atos, acabou dando certa notoriedade a Maquiavel - cuja fama póstuma é oceanicamente superior à que teve em vida.
Nas peças, Maquiavel retrata casamentos disfuncionais, esvaziados de amor. São comédias sobre traições. Na Mandrágora, Calímaco, um jovem de Florença, planeja dormir com Lucrécia, a mulher mais bonita daqueles tempos. Manipula o marido de Lucrécia para deixá-los a sós por ao menos uma noite. Na outra peça, Nicômaco cai de amores por sua filha adotiva, a Clizia que dá nome à peça, filha do primeiro marido de sua mulher, Sofronia - louca e irracional, no dizer do marido.
Maquiavel não tinha ilusões quanto à fauna humana. No prólogo de Clizia, ele diz: "Todos, e principalmente os jovens, se deleitam com a cupidez dos velhos, com a loucura dos amantes, com as mentiras de um criado, com a ganância dos parasitas, com a miséria dos pobres, a ambição dos ricos, os artifícios da prostituta - e com a reduzida confiança que se pode depositar nos outros."
Como a moral do filósofo era "utilitária", na definição do historiador inglês John Rigby Hale, autor de Maquiavel e a Itália da Renascença, ele "perdoava" os pecados da carne. "A fidelidade sexual não era considerada por Maquiavel, nem pelos seus amigos mais próximos, como parte necessária do casamento", escreveu Hale.
Quando um dos melhores amigos de Maquiavel, Vettori, pediu conselhos a respeito de um caso amoroso, Maquiavel foi explícito:
Lembrando o que as setas do Amor me causaram, sou obrigado a lhe dizer o quanto tenho lidado com ele próprio. De fato, eu o deixo fazer o que ele gosta e o tenho perseguido por colinas e vales, florestas e planícies; descobri que ele me